De bouw van het klooster te Sint Annen heeft plaatsgevonden als Fredericus Gayckinga, abt van Aduard is (1329-1350). Hij is van oudadellijke afkomst. Zijn stamhuis heeft op de Gayckingadijk bij Dorkwerd gelegen. Hij moet een verstandig en milddadig mens geweest zijn, wiens hulp en raad men dikwijls heeft ingewonnen. Streng heeft hij de hand aan orde en tucht gehouden, hij vergroot de abdij, wijdt de kapel der zielen in en bepaalt dat daar altijd een lamp zal branden. Buiten de poort van het klooster sticht hij een kapel voor armen en vrouwen. Ook sticht hij kapellen te Langeweer en in „Holmis". Dat zal Munnikeholm zijn, waar het Aduarder abtshuis gelegen is geweest.
Omstreeks 1340 besluit een edele vrouw, Adyerth de Thuym (Ada van Tyrm?), om in het tegenwoordige Sint Annen een klooster te bouwen. Als haar stichting voldoende voorzien is van gebouwen, meubelen, boeken en ook een inkomen bezit, doordat zij met al haar bezit in dat klooster wil treden, krijgt ze toestemming van de abt van de Cisterciënzers van het generale kapittel om inlijving in de orde onder het vaderschap van de abt van Aduard. Ze ontvangt deze toestemming en ze noemt haar stichting „Klein Aduard”.
Op 4 juli 1343 bevestigt paus Clemens VI de nieuwe Stichting Capella St. Bernardi in het bisdom Munster en haar inlijving in de orde. Bij de wijding van de kerk geeft de bisschop haar en naam Sint Anna’s kerk en belooft 40 dagen aflaat voor elk die haar zo noemt. Dit Is het latere dorp St. Annen, een half uur ten noorden van Ten Boer gelegen in die gemeente. In de kloosterkroniek staat, dat de abdij Aduard in 1345 het nonnenklooster van Klein Aduard laat bouwen. Het gebouwencomplex zal dus grotendeels door de abdij gebouwd zijn en omringd door muren, grachten en sintels. Aan het hoofd van het klooster heeft een abdis gestaan, zoals te Essen en te Assen.
In den 80-jarige oorlog zijn de kloosters van Sint Annen en Thesinge door de Spaanse soldaten, onder Wibrant van Goutum geplunderd. In 1581 stelt de luitenant van de hoofdmannenkamer, Johan de Mepsche uit Den Ham bij Loppersum, aan andere hoofdmannen voor om goederen van de rebellen, dat zijn mensen die tot de hervormde godsdienst zijn overgegaan, in beslag te nemen of aan te wijzen om daarmee de geleden schade te vergoeden.
De abdij Sint Annen is in 1590 bewoond, want het wordt in dat jaar door een geuzenbende overvallen en de priester Theodoricus Petri van Dokkum uit het klooster Klaarkamp, die daar aanwezig is, wordt met de abdis en de kloosterlingen gevangen genomen en naar Sneek gevoerd. Door het betalen van een losprijs komen ze weer vrij.
Van het klooster is er, behalve de kloosterput, wat kloosterstenen aan enkele oude huisjes, brokstukken van singels en grachten en puin in de bodem niets overgebleven. Meester Rijkens zegt het dorpje in 1831 bestaat uit 26 huizen, waaronder zich school bevindt. De oude kloostermolen, een standaard roggemolen, is de oudste van gehele provincie geweest. Zij wordt later vervangen door een korenmolen met stelling, die enkele jaren geleden grotendeels is afgebroken.
Het kloosterterrein is een langwerpig vierkant geweest, van zuid naar noord 300 en van oost naar west 250 schreden lang. Het bolwerk, de zeer diepe en wijde gracht, de zware stenen ringmuur, geven het klooster als het ware het aanzien van een vesting. In 1831 zijn daar nog wel sporen van overgebleven. De poort heeft zich in de oostelijke muur bevonden, dicht bij het huisje van Klaas Hamminga. Aan de westzijde heeft een oude boerderij gestaan, „Meester Garmsheem” geheten. Schrijver vermoedt dat dit het oude voorwerk geweest is, waaruit het klooster is ontstaan. De kerk, die de kapel heeft vervangen, moet op het hoogste punt van de wierde gestaan hebben, ongeveer op de plaats waar de tuin van Kornelis Stevens heeft gelegen. Het terrein is met het kerkhof 100 schreden lang en 50 breed geweest. Het heeft zóó hoog gelegen dat het buiten het bereik van de Kerstvloed van 1717 is gebleven.
Het klooster bezit een goede school, waar zelfs Latijn aan en door vrouwen onderwezen wordt. Ook verschillende andere wetenschappen zijn er beoefend. Het klooster ligt rustig en veilig binnen de Woldijk, de Zuidwendlng en de Stadsweg, beschermd tegen hoge vloeden. In de omgeving van Sint Annen zijn enkele kleine wierden, waar urnen en andere prehistorische voorwerpen gevonden zijn. In 1820 vindt Kornelis Vink een ronde steen met het jaartal 1226. Ook heeft men een gepolijste steen van wel twee voeten lengte gevonden.
Reeds heel lang voor de kloosterstichting zijn deze kleine heuveltjes bewoond geweest. Aan enkele van deze kleine wierden zijn spookverhalen verbonden. Men durft bijvoorbeeld nooit „het Zwartheem” aan de weg naar Lutjewolde voorbij, want daar woont “de Olle”. Ook spoken er witte juffers en men wordt er in het water getrokken.
Op het voormalige kerkhof heeft men omstreeks 1825 enige zogenaamde rode priesterzerken gevonden, zonder letters, maar versierd met tekens. Daar heeft ook een oude klokkenstoel gestaan, waarvan verteld wordt dat hij uit de kloostertijd stamt De zaak zit zo. Wanneer de klokkenstoel vermolmd is, dan richt men er net zo een weer op. Oude mensen weten er nog een goede beschrijving van te geven. Vele jaren achtereen hangt daarin de kleine oude klok van Ten Boer. Tenslotte is de klok over het torentje van de nieuw gebouwde openbare school geplaatst en wordt de klokkenstoel afgebroken. Deze klok is door de Duitsers weggehaald en is niet teruggekeerd.
