Vanaf de 7de eeuw neemt de bewoning in het Oldambt toe en liggen nederzettingen zowel op de terpen langs de Eems als op de boven het veen uitstekende zand- en keileemruggen. De onregelmatige blokverkaveling bij Winschoten en Heiligerlee is een aanwijzing voor ontginning in de Karolingische tijd. Vanaf deze nederzettingen is het veengebied in gebruik genomen. Het veen, dat aanvankelijk relatief hoog ligt, klinkt in door de ontwatering en het agrarisch gebruik. Na enige eeuwen voortgaand gebruik en bodemdaling treedt er steeds vaker wateroverlast op. Na verloop van tijd, waarschijnlijk vanaf de 14de eeuw, breekt de zee de oeverwal van de Eems door en ontstaat de Dollard die door de rug van Winschoten in een oostelijke en een westelijke helft wordt verdeeld. De hele 15de eeuw treedt landverlies op, vooral in het Reiderland. Aan het einde van de 16de eeuw begint de mens het verloren gegane land terug te winnen.

Kaart Dollard: verdronken dorpen bij vloed van 1277. Reproductie kaart H.W. Folckers. Origineel in Groninger Museum. Bron: RHC GA, Groninger Archieven, Beeldbank Groningen.

Klik op de kaart voor een vergroting. Te zien zijn dan de verdronken dollarddorpen. Wat opvalt is, dat vrijwel elk dorp wel een kerk en/of een molen heeft gehad. Je kunt door de kaart scrollen met de balken rechts en onder.

In het begin van de 16de eeuw bereikt de Dollard zijn grootste omvang. Een aantal nederzettingen, zowel op terpen als in het veengebied, wordt verlaten en verdwijnt in de golven.

Sommige dorpen worden verplaatst naar de hoger gelegen zandruggen. Hierdoor ontstaan de dorpenreeksen Scheemda-Midwolda-Oostwold-Finsterwolde en Meeden-Westerlee-Heiligerlee-Winschoten-Beerta.

Vanaf het eind van de 16de eeuw start de bedijking van opgeslibde kwelders. Bij de oudste inpolderingen hebben kloosters een actieve rol gespeeld, zoals het klooster te Heiligerlee en dat van het verdwenen dorp Menterwolde. In 1597 wordt de polder Scheemderzwaag bedijkt. Vervolgens worden in de westelijke Dollardboezem bedijkt: aanwassen van Midwolda en Scheemda (1626), eerste Midwolderpolder (1675), tweede Midwolderpolder (1701), Oostwolderpolder (1769), Finsterwolderpolder (1819), de Reiderwolderpolders (1862 en 1874), Johannes Kerkhovenpolder (1878) en ten slotte Carel Coenraadpolder in 1925. De oudste inpolderingen – in het gebied ten zuiden en oosten van Winschoten en Beerta – dateren van vóór 1550. De Kroonpolder is ingepolderd in 1696, de Stadspolder in 1740. De oudere polders hebben een opstrekkende verkaveling gekend die aansluit bij de oorspronkelijke perceelsgrenzen. De 19de-eeuwse polders hebben een modern-rationele verkaveling gekend. Vanuit de dorpen zijn satellietdorpen gesticht, zoals Nieuw Scheemda, Nieuwolda en Nieuw Beerta. In de Johannes Kerkhovenpolder zijn niet hoog opgeslibde kwelders bedijkt, maar wat lager gelegen natte slikken. In de slaperdijk bevindt zich een dijkcoupure voor de ontsluitingsweg. Het buitendijkse brakwater-getijdengebied van de Dollard is nu een beschermd natuurmonument. De zogenaamde Punt van Reide vormt hier een markant punt.

De voortgaande bedijkingen hebben voor problemen gezorgd in de afwatering van de oudere Dollardpolders. Belangrijke afvoerkanalen zijn het Termunterzijldiep (1601) geweest, dat heeft uitgewaterd bij Termunterzijl, waar in de 13de eeuw een uitwateringssluis in het oude riviertje de Munte heeft gelegen, en de Westerwoldse Aa.

De uitwateringssluis in dit laatste water is steeds verder naar het noorden verschoven: in 1545 heeft het bij Oudeschans gelegen, in 1628 bij Nieuweschans, omstreeks 1700 bij Oude Statenzijl en in 1877 is ten slotte het Nieuwe Statenzijl gebouwd. Tegenwoordig slaan moderne gemalen het water uit.

De polders:
- Kroonpolder (1696)
- Stadspolder (1740)
- Oostwolderpolder (1769)
- Finsterwolderpolder (1819)
- Reiderwolderpolder (1862 en 1874)
- Johannes Kerkhovenpolder (1878)
- Carel Coenraadpolder (1925)

- Midwolderpolder (1675 en 1701) - in voorbereiding -
- Zestiende-eeuwse bedijkingen ten westen van Scheemda